공유 결합 유기 프레임워크(COFs) 링커, Covalent organic frameworks (COFs) Linkers

Covalent organic frameworks (COFs) are crystalline organic frameworks consisting of a network structure made of covalent bonds.1,2) COFs are classified as porous crystalline materials similar to metal-organic frameworks (MOFs)/porous coordination polymers (PCPs) and zeolites. They include 2D COFs, which are constructed by stacking layers of 2D covalently bonded sheets, and 3D COFs, which are constructed by 3D connected frameworks. COFs are expected to be used as molecular storage or separation materials, catalysts, electronic materials, energy storage materials, battery materials, and drug delivery materials, due to their porosity, crystallinity, and structural diversity.

COFs are designed and synthesized by combining monomers, also called linkers, according to intended topology. TCI has more than 70 linkers in stock, and we are constantly adding new items to our catalog. Common linkers are shown below by functional groups.

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코발렌트 유기 골격체(COFs)는 공유 결합으로 이루어진 네트워크 구조를 가진 결정성 유기 골격체입니다.1,2) COF는 금속-유기 골격체(MOFs)/유기 금속 착물(PCPs)과 제올라이트와 유사한 다공성 결정성 물질로 분류됩니다. COF는 2D COF와 3D COF로 나눌 수 있습니다. 2D COF는 2D로 결합된 시트들을 쌓아서 구성된 구조이고, 3D COF는 3D로 연결된 골격체로 구성됩니다. COF는 다공성, 결정성, 구조적 다양성 덕분에 분자 저장 또는 분리 물질, 촉매, 전자 재료, 에너지 저장 재료, 배터리 재료, 약물 전달 재료 등으로 사용될 것으로 기대됩니다.

COF는 의도된 토폴로지에 맞게 모노머, 즉 링커를 결합하여 설계하고 합성합니다. TCI는 70종 이상의 링커를 보유하고 있으며, 새로운 항목을 계속해서 카탈로그에 추가하고 있습니다. 일반적인 링커들은 아래와 같이 기능성 그룹에 따라 분류됩니다.

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​Aldehyde Linkers

A type of COFs based on imine linkage, synthesized by condensation of aldehydes and amines, was first reported in 2009,3) and imine-based COFs have become the most widely reported COFs. One of the advantage of imine based COFs is their higher chemical stability compared to boroxines and boronate esters. In addition, a number of researchers have reported post-synthetic modification or functionalization of imine based COFs, e.g., COFs for CO2 capture were synthesized by post-synthetic modification and functionalization of imine-based structures.4) In 2012, β-ketoenamine-type COFs synthesized by using 2,4,6-triformylphloroglucinol (TPG, TFP) as an aldehyde linker were reported,5) and have recently attracted much attention because of their stability towards acids and bases.

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이민 결합을 기반으로 하는 COF의 한 유형은 알데히드와 아민의 축합 반응을 통해 합성되었으며, 2009년에 처음 보고되었습니다.3) 이민 기반 COF는 가장 널리 보고된 COF 유형이 되었습니다. 이민 기반 COF의 장점 중 하나는 보로신(boroxines)과 보로네이트 에스터(boronate esters)에 비해 더 높은 화학적 안정성을 가진다는 점입니다. 또한, 많은 연구자들이 이민 기반 COF의 후합성 수정(post-synthetic modification) 또는 기능화(functionalization)를 보고하였습니다. 예를 들어, CO2 포집을 위한 COF는 이민 기반 구조의 후합성 수정과 기능화를 통해 합성되었습니다.4) 2012년에는 2,4,6-트리포르밀플로로글루시놀(TPG, TFP)을 알데히드 링커로 사용하여 합성한 β-케토에나민(β-ketoenamine)형 COF가 보고되었으며,5) 최근에는 산과 염기에도 안정성이 있어 많은 주목을 받고 있습니다.

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Amine Linkers

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Amine linkers are used to synthesize imine-linked COFs by condensation of aldehydes and amines as described in the aldehyde linkers section, as well as imide-linked COFs mentioned in the carboxylic anhydride linkers section below, and squaraine-linked COFs.6)

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아민 링커는 알데히드 링커 섹션에서 설명한 대로 알데히드와 아민의 축합 반응을 통해 이민 결합 COF를 합성하는 데 사용되며, 또한 아래의 카르복실산 무수물 링커 섹션에서 언급된 이미드 결합 COF와 스쿠아레인 결합 COF를 합성하는 데에도 사용됩니다.6)

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Carboxylic Anhydride Linkers

Imide-linked COFs obtained by condensation of carboxylic anhydrides and amines have also been reported7) and are expected to be applied to battery materials8) and CO2 capture materials.9)

카르복실산 무수물과 아민의 축합 반응을 통해 얻어진 이미드 결합 COF도 보고된 바 있으며,7) 이는 배터리 재료8) 및 CO2 포집 재료9) 등에 적용될 것으로 예상됩니다.

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Boronic Acid Linkers

The self-condensation of boronic acids to produce boroxines and the condensation of boronic acids and catechols to produce boronic esters are the first synthetic strategies to synthesize COFs.10)

보로닉산의 자기 축합 반응을 통해 보로신을 생성하고, 보로닉산과 카테콜의 축합 반응을 통해 보로네이트 에스터를 생성하는 것이 COF 합성을 위한 첫 번째 합성 전략입니다.10)

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Other Linkers

COFs can also be constructed with linkers beyond imines, imides, and boroxines. COFs prepared using linkers other than amines, aldehydes, carboxylic anhydrides, and boronic acids could include those utilizing hydrazones, azines, C=C double bonds, etc.

For example:

  1. Hydrazone-type COFs synthesized with hydrazides and aldehydes, are known for their structural flexibility and significant potential for post-synthetic modifications.11,12,13)
  2. Ionic COFs synthesized using 1,2,3-triaminoguanidinium chloride, where the triaminoguanidinium cation reacts with an aromatic aldehyde to form the covalent linkages within the framework.14)
  3. β-ketoenamine-type COFs can also be derived by synthesizing precursors with urea linkage. After the precursor with highly-reversible urea linkages is formed, the "reconstruction" process transforms it into the final β-ketoenamine COF. Researchers can achieve a significantly higher crystallinity and surface area in the final β-ketoenamine COF by using this "precursor approach" with urea linkages.15)

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COF는 이민, 이미드, 보로신 외에도 다른 링커를 사용하여 합성할 수 있습니다. 아민, 알데히드, 카르복실산 무수물, 보로닉산 이외의 링커를 사용하여 합성한 COF에는 하이드라존, 아진, C=C 이중 결합 등을 이용한 COF가 포함될 수 있습니다.

예:

1. 하이드라존-형 COF는 하이드라자이드와 알데히드를 사용하여 합성되며, 구조적 유연성 및 후합성 수정 가능성으로 잘 알려져 있습니다.11,12,13)

2. 이온성 COF는 1,2,3-트리아미노구아니디늄 염화물(1,2,3-triaminoguanidinium chloride)을 사용하여 합성됩니다. 여기서 트리아미노구아니디늄 양이온은 방향족 알데히드와 반응하여 골격 내에서 공유 결합을 형성합니다.14)

3. β-케토에나민형 COF는 요소 결합을 사용하여 전구체를 합성하여 얻을 수 있습니다. 고도로 가역적인 요소 결합을 가진 전구체가 형성된 후, "재구성" 과정을 통해 최종적인 β-케토에나민 COF로 변환됩니다. 이 "전구체 접근법"을 사용하면 최종 β-케토에나민 COF에서 훨씬 높은 결정성과 표면적을 얻을 수 있습니다.15)

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Related Products

The following is a list of common reagents that are used as modulators to increase the crystallinity of the resulting COFs and as catalysts for the synthesis of COFs.

다음은 결과적으로 형성되는 COF의 결정성을 증가시키기 위한 조절제로 사용되며, COF 합성의 촉매로 사용되는 일반적인 시약들의 목록입니다.

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Modulators

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A0463 AnilineT0300p-Toluidine

B2379 Benzaldehyde

B0857 Phenylboronic Acid

B0739 4-tert-Butylpyrocatechol

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Catalysts

A2035 Acetic AcidT1663Scandium(III) Triflate

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Examples of COFs Synthesis

Synthesis of COF-300 3)

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Synthesis of TpPa-1 5)

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Synthesis of COF-1 10)

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Synthesis of Bth-Dma COF 13)

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Synthesis of RC-COF-3 15)

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